Oorspronkelijk was dit een huis met souterrain en beletage. Het maakte deel uit van een hoekblokje van vijf huizen: drie om de hoek in de Wagenaarstraat, en twee aan de Dapperstraat. De andere huizen waren winkelhuizen, dit pand werd omschreven als een herenhuis. Het hele blokje werd in 1881 op een veiling verkocht. Alleen dit huis bestaat nog, de andere werden in 1979 afgebroken.
Opdrachtgever voor de bouw was J.H. Kerkeling (Amsterdam 1844 - 1884), een huisschilder die koffiehuishouder was geworden. Volgens de Atlas 19de-eeuwse gordel was hij ook de ontwerper. Hij ging zelf op nummer 51 wonen, met zijn gezin. Hij vertrok na zijn faillissement in 1883 en overleed een jaar later.
De eerste bewoners van nummer 53 woonden er allemaal niet lang:
Begin 20ste eeuw adverteerde de loodgieter B.L. Mewe dat hij hier allerlei artikelen verkocht voor gasverlichting, wat er op wijst dat de beletage toen als winkel in gebruik was.
In 1909 werd het pand verbouwd en kwam er ƩƩn verdieping op de begane grond, met een nieuwe pui. Ontwerper van die verbouwing was de bouwkundige H. van Beusichem, die aan het Oosterpark woonde. Zijn naam staat nog altijd gegraveerd op de natuurstenen pui.
Dagblad De Courant vond de nieuwe pui in 1909 "een der mooiste puien in dit gedeelte der stad". De eerste gebruiker van de nieuwe winkel na de verbouwing van 1909 was de kleermaker H.D. van Brederode, die overkwam van Eerste Van Swindenstraat 66. Hij verkocht hier heren- en kinderkleding, ging al in 1910 failliet maar maakte een doorstart.
In 1913 of 1914 kwam er een filiaal van de winkelketen P. de Gruyter en Zoon, "in grutterswaren". Het kruideniersbedrijf liet de begane grond in 1961 samenvoegen met die van nummer 55. De firma bleef hier tot begin jaren 1970.
Van circa 1974 tot circa 1984 zat er een filiaal van elektronicaketen Tandy. Anno 2025 worden er weer kleren verkocht, sinds circa de jaren 2010 onder de naam Aisha Kids.
Oorspronkelijk huisnummer (tot circa 1884): 39.
Dapperstraat 53
Er zijn 3 afbeeldingen in de beeldbank van het Stadsarchief die gerelateerd zijn aan dit adres.